Стыковка произошла за несколько минут до расчетного времени. В это время МКС пролетала над Китаем.
За процессом сближения и причаливанием корабля из главного зала управления Центра управления полетами следили руководители госкорпорации «Роскосмос», в том числе ее глава Дмитрий Рогозин.





После стыковки потребуется несколько часов на выравнивание давления между кораблем и станцией и проверку герметичности сцепки. Только после этого Центр управления полетами разрешит экипажу станции открыть люк в корабль. На МКС робот будет находиться до 6 сентября, а 7 сентября вернется на Землю.
Ракета-носитель «Союз-2.1а» c кораблем «Союз МС-14» стартовала с Байконура утром 22 августа. Это первый пуск новой ракеты, которая должна заменить «Союзы-ФГ».

Кроме того, это был первый более чем за 30 лет пуск пилотируемого корабля без экипажа. Единственный «космонавт» на борту — человекоподобный робот «Федор». Планировалось, что он проработает на МКС до 6 сентября, а затем вернется на Землю.

«Союз МС-14» должен был причалить к модулю «Поиск» 24 августа, однако на расстоянии менее ста метров из-за неисправности усилителя сигнала системы сближения «Курс» корабль не смог продолжить сближение с МКС, поэтому экипаж выдал команду на увод «Союза» от станции на безопасное расстояние.